Giao Mùa lấy bối cảnh chính giữa lòng Hà Nội cổ kính, nơi những con phố nhỏ ngoằn ngoèo phố cổ vẫn còn vương vấn hơi thở của quá khứ. Đây là câu chuyện về sự giao thoa của ba thế hệ: ông cha từng đổ máu tuổi trẻ để giải phóng thủ đô, những bậc trung niên lăn lộn qua bao gian khổ đổi đời, và lứa trẻ hôm nay sôi sục khát vọng vươn mình khẳng định vị thế.
Nhóm bạn thân từ thuở phổ thông – Toàn (Công Dũng), Trung (Tiến Lộc), Hòa (Thanh Huyền) và Mai (Phan Minh Huyền) – đều lớn lên giữa những mái nhà ngói rêu phong của phố cổ. Mai là cô gái tỉnh lẻ chân chất, theo gia đình lên Hà Nội mưu sinh từ nhỏ, mang theo nỗi nhớ đồng quê da diết. Toàn thì khác hẳn, cậu ấm con nhà tiểu tư sản giàu có, du học ngoại quốc về tay, bố mẹ chu cấp vốn liếng để khởi nghiệp, sống cuộc đời sung túc giữa những quán cà phê sang chảnh ven hồ. Trung, cậu út cưng chiều trong gia đình gia giáo nề nếp, cha mẹ là những cán bộ về hưu nghiêm khắc, dạy con từ nhỏ phải sống có trách nhiệm, đoan trang. Còn Hòa, sống cùng em trai, mẹ và bác gái trong căn nhà nghề làm bánh cưới hỏi truyền thống, được mẹ nuông chiều từ bé, nên tính tình bướng bỉnh, hay mơ mộng viển vông về những chuyến phiêu lưu xa xôi.
Họ gắn bó qua bao kỷ niệm tuổi học trò, cùng nhau đạp xe dọc hồ Hoàn Kiếm, lén trốn học nhảy cóc sang quán phở đầu ngõ. Mỗi người một hoài bão cháy bỏng: Toàn ấp ủ xây dựng đế chế kinh doanh riêng, Trung hướng tới sự nghiệp ổn định theo lối cha ông, Hòa khao khát nổi tiếng với đam mê nghệ thuật đường phố, còn Mai lặng lẽ theo đuổi giấc mơ học hành để đổi đời cho cả nhà. Thế nhưng, đằng sau tình bạn keo sơn ấy là những cá tính va chạm dữ dội: Toàn thực dụng đến mức lạnh lùng, Trung bảo thủ theo nếp nhà, Hòa bốc đồng nổi loạn, Mai thì nhẫn nhịn nhưng đôi lúc bùng nổ vì tủi thân. Những mâu thuẫn ấy như cơn gió heo may giao mùa, cuốn phăng hết thảy, buộc họ phải đối mặt với chính mình giữa dòng đời Hà Nội đang chuyển mình.
