Hội Bạn Gái Của Chiếc Quần Phiêu Lưu bắt đầu từ bốn cô nàng thân thiết như chị em: Tibby – cô nàng cá tính, hay cãi, Lena – xinh đẹp mơ mộng kiểu Hy Lạp, Carmen – nóng tính nhưng tình cảm sâu sắc, và Bridget – năng động, yêu thể thao cuồng nhiệt. Một ngày nọ, tụi nó lùng sục ở tiệm quần áo cũ kỹ, rồi vớ được chiếc quần jeans màu xanh dương bí ẩn, kiểu cổ điển nhưng chất vải mịn màng lạ lùng. Kỳ cục thay, nó vừa khít y chang với từng đứa, dù Tibby gầy guộc, Lena mảnh mai, Carmen đầy đặn và Bridget cao ráo lực lưỡng. Mặc vào là thấy người nhẹ tênh, tự tin ngút trời, như thể chiếc quần ấy ôm ấp linh hồn mỗi đứa vậy.
Rồi mùa hè đầu tiên chia cắt tụi nó ập đến: Tibby kẹt ở nhà với đống phim tự quay, Lena bay sang Hy Lạp gặp ông bà ngoại, Carmen xuống Nam Carolina thăm bố, còn Bridget lao vào trại hè bóng đá ở Mexico. Buồn bã trước viễn cảnh xa cách, cả đám ngồi lại nghĩ kế. Ý tưởng lóe lên: gửi chiếc quần du lịch theo vòng tròn! Tibby mặc trước, ghi nhật ký những drama cá nhân rồi gửi cho Lena. Lena mặc nó lang thang bãi biển, khám phá tình yêu đầu rồi chuyển cho Carmen. Carmen mang theo đối mặt gia đình rối ren, sau đó gửi Bridget. Bridget dùng nó chạy nhảy, vượt qua thử thách bản thân trước khi hoàn tất vòng quay. Chiếc quần không chỉ vừa vặn mà còn như người bạn đồng hành, biến mỗi chuyến đi thành hành trình đầy bất ngờ, giúp Hội Bạn Gái Của Chiếc Quần Phiêu Lưu gắn bó hơn bao giờ hết qua những trang nhật ký và kỷ niệm điên rồ.
