Dưới làn khói thuốc phiện và hơi thở tù túng của thời cuộc, Phố Đông Thượng Hải những năm hai mươi như con mãng xà cuộn mình trong sương. Thành Đại Khí - chàng học việc chân tay lấm đầy mật đường từ tiệm trái cây cũ kỹ - chẳng ngờ chính cái hương vị ngọt ngào ấy sẽ dìm mình xuống vũng lầy tăm tối nhất đời người. Diệp Tri Thu, cô gái mắt hạt huyền luôn hát những điệu kinh kịch thảng thốt nơi đầu hẻm, là mảnh ghép duy nhất khiến trái tim chàng không chai sạn trước vẻ hào nhoáng giả tạo của Paris phương Đông.
Sự kiện đổi đời ập đến như dao găm đâm ngang hông. Nhà kho cháy rụi, lời buộc tội trộm cắp nguyên cả lô hàng tơ lụa quý, và bàn tay nào đó đã đẩy Thành Đại Khí xuống hố sâu không đáy. Trong căn phòng giam ẩm thấp nơi bọn cai ngục tra tấn tù nhân bằng mùi phân chuột lên men, Mao Tái xuất hiện tựa bóng ma - kẻ chuyên mua bán mạng người dưới danh nghĩa đặc vụ. Muốn sống thì theo ta, giọng hắn khàn đặc phèng phè điếu thuốc rẻ tiền, Thượng Hải này không nuôi kẻ ngây thơ.
Hồng Thọ Đình - ông trùm mặc áo gấm Tứ Thân đứng trên tầng cao nhất Tam Giáo Cửu Lưu - nhìn Thành Đại Khí bằng ánh mắt săn mồi. Mày giống con chó hoang đói khát, ông ta cười khẽ, nhưng chó hoang biết ngửi mùi chủ mới là chó khôn. Từng bước leo lên nấc thang quyền lực đẫm máu, Thành Đại Khí học cách giữ thăng bằng trên lưỡi dao: một bên là ân tình của A Bảo - nàng kỹ nữ Bách Lạc Môn biến sắc diện thành vũ khí, một bên là bóng hình Diệp Tri Thu năm nào vẫn ám ảnh trong giấc ngủ chập chờn.
Bước ngoặt định mệnh đến từ chiếc valy da đựng đầu người đẫm máu. Khi Thành Đại Khí một mình xông vào sào huyệt đối thủ để giải cứu Hồng Thọ Đình, máu trên áo dài Sườn Xám của A Bảo khi nàng dùng thân mình đỡ đạn cho hắn đã hóa thành hoa văn tử vì đạo. Cái tên Thủ Lĩnh Cuối Cùng bắt đầu được thì thầm khắp các sòng bạc ngầm dưới bến Thượng Giang, như lời cảnh báo về một hắc đạo tân binh không biết sợ.
Năm 1937, khói lửa chiến tranh thiêu rụi màu son phấn của Thượng Hải. Diệp Tri Thu trở về trong bộ áo màu chàm tang thương - góa phụ của tướng quân phản chiến. Cuộc tái ngộ trong hầm trú bom chứa đầy những khoảng lặng đau đớn hơn tiếng đạn pháo. Mao Tái giờ đã khoác đồng phục quan lớn, hắn dí súng vào thái dương Hồng Thọ Đình già nua bệnh tật trước mặt Thành Đại Khí: Lựa chọn của mày sẽ quyết định số phận cả dải đất này.
Thượng Hải thất thủ không phải ngày một ngày hai. Nó diễn ra từ từ như những móng vuốt quỷ dữ bóp nghẹt thành phố trong bàn tay sắt của quân xâm lược. Mao Tái bày ra bàn cờ buộc Thành Đại Khí làm quân chốt cho chính quyền bù nhìn, nhưng hắn không ngờ rằng chính cái danh hiệu Thủ Lĩnh Cuối Cùng đã biến chàng trai năm nào thành kẻ trực chờ đồng hồ bom nổ. Trong căn phòng mật sau nhà hát Đại Thế Giới, các nhạc cụ kinh kịch của Diệp Tri Thu trở thành nơi giấu vũ khí. Từng mảnh ghép được sắp xếp: A Bảo dụ quan Nhật vào bẫy tình, lực lượng ngầm của Hồng gia đánh lạc hướng, còn Thành Đại Khí sẽ đứng chờ Mao Tái giữa biển lửa cháy rực con đường Nhạc Đàm. Đêm quyết định ấy, tiếng hát kinh kịch của Diệp Tri Thu vọng lên từ chiếc máy quay đĩa cũ, khói thuốc phiện hòa với mùi thuốc súng tạo thành bản nhạc bi hùng cho ván cược sinh tử giữa lòng Đại Thượng Hải thương đau...
